碳负离子稳定性比较 碳正离子稳定性
碳负离子稳定性比较
碳负离子稳定性与碳正离子刚好相反,取代基越多,稳定性下降,连有吸电子取代基的碳负离子比连有给电子取代基的碳负离子稳定
A,C-离子上连接了3个推电子基团,负电荷密度过高,不稳定.B,C-离子上连接一个强吸电子基团和一个推电子基团,较A稳定 C,C-离子上连接2个推电子基团,较A稳定,不如B稳定 D,C-离子上连接一个推电子基团和一个比硝酸根更强的硝基吸电子,所以点和密度最均匀,所以最稳定 所以是D>B>C>A
碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种, 其负电荷(未共用电子对)定域在一个碳原子上.甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷基负.
碳正离子稳定性
一、碳正离子的稳定性判断依据 碳正离子的稳定性,一般是烯丙基、苄基类 > 叔碳> 仲碳 > 伯碳 有共同作用时候,可以加强其稳定性!吸电子基团使得电子云偏离正碳离.
看碳正离子上连接的集团1.如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定.所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基.2.如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定.3如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定
先看氯离子,羟基,甲基,这三类取代基的都可以看成供电子基团,因此他们可以让苯环上的电子云密度增加.电子云密度增加后就会使苯环与碳正离子产生p-π共轭,从而稳定性明显高于ccl3(氯的电负性高于碳,因此电子云密度明显偏向于氯,使苯环上的电子云密度降低). 在来就是氯离子,羟基.由于这两类基团,不管是氯还是氧,都含有孤对电子,可以增加苯环上的电子云密度.由于氧的电负性比碳的电负性高,但是供电子的共轭效应高于吸电子效应.对于氯而言,虽然吸电子效应明显但是由此而来的共振式更稳定.因此稳定性而言,羟基比氯离子稳定. 甲基仅仅是与π键的共轭效应,弱于前两项但是也是供电子基团
苄基碳负离子稳定性
碳负离子稳定性与碳正离子刚好相反,取代基越多,稳定性下降,连有吸电子取代基的碳负离子比连有给电子取代基的碳负离子稳定
上述R-离子的相对稳定性排序是:1>3>2>4 原因为:(1)环戊二烯负离子符合Hückel规则(休克尔规则),闭合环状平面型的共轭多烯(轮烯)π电子数为(4n+2),具.
碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种, 其负电荷(未共用电子对)定域在一个碳原子上.甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷基负.
常见碳负离子稳定性
碳负离子稳定性与碳正离子刚好相反,取代基越多,稳定性下降,连有吸电子取代基的碳负离子比连有给电子取代基的碳负离子稳定
碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种, 其负电荷(未共用电子对)定域在一个碳原子上.甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷基负.
a c d b a带二个吸电子基最稳定 b带一个吸电子基最不稳定
吸电子基团强弱排序
吸电子基-NO2>-N(CH3)3>-CN>-F>-CL>-BR>-I>-OCH3>-C6H5>-H 供电子基-C(CH3)3>-CH(CH3)>-CH2CH3>-CH3>-H
1.普适定义:供电子基:对外表现负电场的基团.吸电子基:对外表现正电场的基团.2.根据电负性用还原法识别基团所表现的电场.还原法:将基团加上一个氢原子(-h)或者.
NO2-C6H4-基团的吸电子能力强,因为NO2-对与苯环而言是吸电子,而苯环与NO2-构成环状共轭体系使其吸电子能力得到大大的增强.
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