wittig反应的通式 wittig反应机理
wittig反应的通式
羰基用膦叶立德变为烯烃,称Wittig 反应(叶立德反应、维蒂希反应).这是一个非常有价值的合成方法,用于从醛、酮直接合成烯烃 . 本反应是由仲烃基溴(较典型).
我现在在做WITTIG反应,可是总是得不到产物.我的过程如下: 制备甲基三苯基溴化鏻:三苯基膦溶于干燥的苯,在低温下加入溴甲烷,密封在室温静置2d得到的白色固体,热苯洗了两次,干燥.由于熔点高,实验室条件有限,默认此固体就是甲基三苯基溴化鏻.不知道这步有没有问题 接下来在反应体系干燥的THF中加入甲基三苯基溴化鏻,后再加二异丙胺,但是无论怎么样甲基三苯基溴化鏻都无法溶解,这个是为什么? 然后低温下加入n-BuLi,溶液颜色有白色浑浊液开始变黄,一直都有大量不溶物.加入酮化合物后,反应体系颜色向橙红色变化. 此反应一直得不到预期的产物.是在N2保护下做的实验. 请教一下,我哪里出现问题了?
本人以为,先将脂的thf溶液冷却,然后滴加碱.不建议加过量的碱,最好别超过1.1倍.不行还可以考虑,一是降低反应的温度,即将脂的thf溶液冷却至更低的温度,滴加碱.加碱后可适当升温搅拌一定时间,然后冷却,加醛,任其自然升至室温.第二个选择是用弱一些的碱,如碳酸钾、dbu等,因为强碱条件下,cn可能参与副反应.故第三个选择是避免cn参与反应的更加温和条件,将磷脂、醛、(比较弱的)碱以1:1:1的比例thf(或别的溶剂)中零度或室温下碰碰运气.先小量试试
wittig反应机理
我现在在做WITTIG反应,可是总是得不到产物.我的过程如下: 制备甲基三苯基溴化鏻:三苯基膦溶于干燥的苯,在低温下加入溴甲烷,密封在室温静置2d得到的白色固体,热苯洗了两次,干燥.由于熔点高,实验室条件有限,默认此固体就是甲基三苯基溴化鏻.不知道这步有没有问题 接下来在反应体系干燥的THF中加入甲基三苯基溴化鏻,后再加二异丙胺,但是无论怎么样甲基三苯基溴化鏻都无法溶解,这个是为什么? 然后低温下加入n-BuLi,溶液颜色有白色浑浊液开始变黄,一直都有大量不溶物.加入酮化合物后,反应体系颜色向橙红色变化. 此反应一直得不到预期的产物.是在N2保护下做的实验. 请教一下,我哪里出现问题了?
羰基用膦叶立德变为烯烃,称Wittig 反应(叶立德反应、维蒂希反应).这是一个非常有价值的合成方法,用于从醛、酮直接合成烯烃 . 本反应是由仲烃基溴(较典型).
纠正一下,是wittig反应,而不是witting反应 wittig 反应 羰基用膦叶立德变为烯烃,称wittig 反应(叶立德反应、维蒂希反应).这是一个非常有价值的合成方法,用于从醛.
wittig反应举例
我现在在做WITTIG反应,可是总是得不到产物.我的过程如下: 制备甲基三苯基溴化鏻:三苯基膦溶于干燥的苯,在低温下加入溴甲烷,密封在室温静置2d得到的白色固体,热苯洗了两次,干燥.由于熔点高,实验室条件有限,默认此固体就是甲基三苯基溴化鏻.不知道这步有没有问题 接下来在反应体系干燥的THF中加入甲基三苯基溴化鏻,后再加二异丙胺,但是无论怎么样甲基三苯基溴化鏻都无法溶解,这个是为什么? 然后低温下加入n-BuLi,溶液颜色有白色浑浊液开始变黄,一直都有大量不溶物.加入酮化合物后,反应体系颜色向橙红色变化. 此反应一直得不到预期的产物.是在N2保护下做的实验. 请教一下,我哪里出现问题了?
羰基用膦叶立德变为烯烃,称Wittig 反应(叶立德反应、维蒂希反应).这是一个非常有价值的合成方法,用于从醛、酮直接合成烯烃 . 本反应是由仲烃基溴(较典型).
兄弟,不能直接混合否则膦盐就废了,叔丁醇钾在四氢呋喃里溶解性有点差所以稍过量一些物质量比1.5:1吧,直接量取在反应器里加入一部分四氢呋喃然后另一部分加在叔丁醇钾里用滴液漏斗1-2h滴完即可.就是把叔丁醇钾滴入膦盐和醛里不要直接混合慢慢
wittig-horner反应
本人以为,先将脂的THF溶液冷却,然后滴加碱.不建议加过量的碱,最好别超过1.1倍.不行的话还可以考虑,一是降低反应的温度,即将脂的THF溶液冷却至更低的温度,滴加碱.加碱后可适当升温搅拌一定时间,然后冷却,加醛,任其自然升至室温.第二个选择是用弱一些的碱,如碳酸钾、DBU等,因为强碱条件下,CN可能参与副反应.故第三个选择是避免CN参与反应的更加温和条件,将磷脂、醛、(比较弱的)碱以1:1:1的比例THF(或别的溶剂)中零度或室温下碰碰运气.先小量试试吧,祝成功!
wittig-horner试剂中,碳负离子的亲核性比wittig试剂中的要强.但是相关的书中说,wittig-horner试剂可以在空气中比较稳定的存在,那么就是说不会和二氧化碳反应了.感觉有点儿矛盾.wittig可以和二氧化碳反应,亲核性更强的wittig-horner试剂倒是不反应了..
W-H这个反应主要面向的就是醛酮.但是对于酮,有时候立体选择性不佳
wittig试剂是什么
羰基用膦叶立德变为烯烃,称Wittig 反应(叶立德反应、维蒂希反应).这是一个非常有价值的合成方法,用于从醛、酮直接合成烯烃 . 本反应是由仲烃基溴(较典型).
Wittig 反应 羰基用膦叶立德变为烯烃,称Wittig 反应(叶立德反应、维蒂希反应).这是一个非常有价值的合成方法,用于从醛、酮直接合成烯烃 . 本反应是由仲烃基.
本尼迪特试剂是斐林溶液的改良试剂,它与醛或醛(酮)糖反应也生成Cu2O红色沉淀.它由硫酸铜、柠檬酸钠和无水碳酸钠配置成的蓝色溶液,备用.避免斐林溶液的不.
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